No ano de 1995, uma reportagem do jornal de The New York Times foi à Louisiana para testemunhar uma apresentação musical arrebatadora: a performance de Grandpa Elliot em uma rua do bairro francês de Nova Orleans. À época não era tão velho, mas ficou famoso depois, quando vídeos seus viralizaram no YouTube. Já de cabelos brancos, ao tocar sua gaita em alguns vídeos do Playing For Change, projeto que junta músicos anônimos ao redor do mundo para protestar contra mazelas globais.

Elliot Small começou a cantar em 1940, menino de tudo, e aproveitou a mudança de sua família para Nova York para, aos poucos, inserir-se na música, tendo começado a cantar em ruas. Seu tio era músico, e Small, desde pequeno, adorava escutar música clássica e assistir aos filmes com Fred Astaire. Em NY, ele se apresentava nas esquinas da Broadway, antes da mãe ser morta pelo padrasto. Ele retornou à Louisiana com a avó, e lá começou a pegar gosto pela gaita com o tio. Em 1960, em Nova Orleans, começou a e apresentar em bares e casas noturnas , tendo voltado a morar em Nova York em outras temporadas, sempre retornando à terra natal. Small foi o primeiro artista a assinar contrato com a Playing for Change Records/Concord Music Group, depois da promissora colaboração com o grupo, tendo se apresentado na televisão, em programas como o Tonight Show.

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